1972年、アマチュアバンドの友人と、自主制作アルバム『
ADD SOME MUSIC TO YOUR DAY』を制作する。
1973年、『
ADD SOME MUSIC TO YOUR DAY』がきっかけで知り合った仲間(大貫妙子ら)とシュガー・ベイブ結成。同時期にこのアルバムを聴いた大瀧詠一と知り合い、はっぴいえんどの解散ライブで、大瀧のバック・コーラスをつとめる。
1975年4月、大瀧詠一のナイアガラ・レーベルから、アルバム『
ソングス』、シングル「
ダウンタウン」でデビュー。
1976年4月、シュガー・ベイブ解散。大瀧詠一・伊藤銀次との共同参加アルバム『
ナイアガラ・トライアングル』(4月)を経て、同年10月、アルバム『
サーカス・タウン』でソロ・デビュー。ソロ・シンガーとしてのスタートを切る。
1977年5月、セカンド・アルバム『
スペイシー』発表。
1978年5月、ライブ・アルバム『
イッツ・ア・ポッピン・タイム』発表。12月サード・アルバム『
ゴー・アヘッド!』発表。
1979年春、アルバム『
ゴー・アヘッド!』中の一曲「
ボンバー」が、関西のディスコ・シーンを中心にヒット。同年10月、4枚目のオリジナル・アルバム『
ムーングロウ』はロング・セラーとなり、この年のレコード大賞ベスト・アルバム賞を受賞。
1980年5月、シングル「
ライド・オン・タイム」がベスト・テン・ヒットとなり、10月にはアルバム『
ライド・オン・タイム』もチャートNo.1を獲得する。
また、この年、一人ア・カペラ・アルバム『
オン・ザ・ストリート・コーナー』発表。一人多重録音のア・カペラ(楽器を伴わない無伴奏コーラス)による、ドゥー・ワップ(1950〜60年代のロックンロール・ストリート・コーラス・ミュージック)という、世界的にもきわめてユニークな作品。これ以降「山下達郎の一人ア・カペラ」はその認知度と評価を増していく。
1982年1月、6枚目のオリジナル・アルバム『
フォー・ユー』発売。No.1ヒットとなり、年間アルバムチャート2位。評価を確立。6年在籍していたRVCレコードから、自ら設立したムーン・レコードに移籍。
4月には竹内まりやと結婚。以後まりやの作品の編曲・プロデュースも全面的に手がけていく。
1983年6月、ムーン・レコード移籍第一弾アルバム『
メロディーズ』発表。このアルバムに収録されていた「
クリスマス・イブ」が後に大ヒットソングとなるが、この時点ではまだ誰も予想していなかった。
1984年6月、アルバム『
ビッグ・ウェイヴ』発表。同名映画のサントラであるこの作品は、一人多重録音によるビーチ・ボーイズのカヴァーを含む全曲英語の異色アルバムながら、大きな評価を得る。4月には竹内まりやのムーン移籍第一弾アルバム『ヴァラエティ』がチャートNo.1。
1986年4月、アルバム『
ポケット・ミュージック』発表。この時代はアナログからデジタルへと、音楽環境の激変に苦しんだ時代だったが、そのことが作品に緊張感を与える結果ともなった。また、この年は、一人ア・カペラ・アルバム第二弾『
オン・ザ・ストリート・コーナー 2』も発表している。
1988年4月のシングル「
ゲット・バック・イン・ラブ」のヒットを受け、10月、アルバム『僕の中の少年』発表。この年から始まったJR東海のクリスマス・キャンペーンに「
クリスマス・イブ」が使われ、大ブレイクとなる。
1989年11月、ライブ・アルバム『
ジョイ』発表。80年代のツアーの記録を集大成した熱血ライブ。前年に引き続き「
クリスマス・イブ」が大ヒット。ついに発売から6年以上たってシングル・チャートNo.1を獲得し、スタンダード化する。
1991年6月、アルバム『
アルチザン』発表。レコード大賞ベスト・アルバム賞(2度目)を受賞。
1993年11月、クリスマス・アルバム『
シーズンズ・グリーティングス』発表。フル・オーケストラと一人ア・カペラという二面構成の、いかにも山下達郎ならではの企画。
1994年4月、シュガー・ベイブ『
ソングス』がオリジナル・マスターでCD化。なんとチャート3位に。CD化にともない、シュガー・ベイブ時代の作品のみで構成されたライブ「山下達郎 SINGS SUGAR BABE」を行う。
1995年11月、ムーン・レーベル移籍後の初ベスト『
トレジャーズ』発売。ミリオン・セラー。
1998年8月、久々のオリジナル・アルバム『
コージー』発表。ミリオン・セラー。6年ぶりの全国ツアー。
1999年11月、もはやライフワークとなった一人ア・カペラのアルバム第三弾『
オン・ザ・ストリート・コーナー 3』発表。
2002年2月、RCA/AIRレーベル時代のカタログ7枚を念願のリマスター再発。これにともないRCA/AIR当時の作品だけで構成されたライブ・ツアー「PERFORMANCE 2002 RCA/AIR YEARS SPECIAL」を敢行。またこの年10月、未発表音源やシングル・オンリーの音源をまとめたアルバム『
レアリティーズ』を発表。
2005年9月、7年ぶりのフル・オリジナル・アルバム『
ソノリテ』発表。
2008年12月、長らく中断していたコンサート・ツアーを6年ぶりに再開。以降毎年コンスタントに続行中。
2011年8月10日、6年ぶりのフル・オリジナル・アルバム『
レイ・オブ・ホープ』発表。